5月に退職する場合はいつ言うのが良い？伝えるときのコツも説明

「5月に退職を考えているけれど、いつ上司に伝えるのがベストなのか？」「退職の手続きや転職活動をスムーズに進める方法を知りたい！」

このような悩みを抱えている方は少なくありません。結論、5月に退職を希望する場合は3月～4月初旬までに伝えたり退職願を提出するのがおすすめです。

退職のタイミングや伝え方を間違えると、職場との関係が悪化したり、ボーナスを受け取れなかったり、社会保険や税金の手続きでトラブルが発生する可能性もあります。

本記事では、5月に退職する場合の適切な伝え方とタイミングについて詳しく解説するので、参考にしてください。

また、退職をスムーズに進めるための引き継ぎのコツ、社会保険・税金の手続き、転職活動の進め方、スキルアップの方法など、退職に関するあらゆるポイントを網羅しています。

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5月に退職する場合はいつ言う？

5月に退職を考えている場合、3月〜4月初旬までに退職願を提出するのが理想的です。

退職の申し出をするタイミングは企業ごとに異なりますが、労働基準法では、最低でも2週間前には申し出る必要があると定められています（民法627条）。

しかし、実際には1ヵ月前〜3ヵ月前の申し出を求める会社も多く、企業の業務の流れや引き継ぎ期間を考慮すると、早めの申告が望ましいとされています。

退職を決意したら、まずは就業規則を確認してみましょう。

5月退職を決意する前に考慮すべきポイント

5月の退職を決める前に、3つのポイントについて考え、本当に退職してよいのか考慮しましょう。

転職活動の進捗状況と求人情報

退職を決意する前に、転職活動の進捗状況を把握し、求人情報を確認することが極めて重要です。

特に、退職後に次の職が決まっていない場合、収入の空白期間が生じるため、慎重に計画を立てる必要があります。

転職市場には繁忙期と閑散期があります。たとえば、多くの企業が人材を採用するのは年度始まりの4月や、下半期のスタートにあたる10月です。

そのため、5月に退職を予定している場合は、少なくとも3ヶ月以上前から転職活動を開始し、求人の動向をチェックすることが大切です。

退職後の生活資金

また、ボーナスの支給時期や退職後の生活費の計画も考慮しましょう。

退職後の生活を支える貯金がない場合、失業期間が長引くと経済的に厳しくなる可能性があります。

退職前に十分な貯蓄を確保するか、次の勤務先の入社日を決めてから退職手続きを進めるのが理想的です。

同僚への影響

退職は本人だけの問題ではなく、同僚や上司にも影響を与えます。そのため、事前に相談し、円滑な退職ができるよう準備することが重要です。

円満退職を実現するには、後任者への引き継ぎをしっかり行うことが不可欠です。引き継ぎが不十分な場合、退職後に問題が発生し、前職との関係が悪化するリスクがあります。

業務マニュアルを作成し、必要な情報を書類としてまとめておくと良いでしょう。

退職するのはいつがいい？タイミングを決める際の重要な3つの要素

退職のタイミングを誤ると、上司や同僚に迷惑をかけるだけでなく、自分自身の評価にも影響を与える可能性があります。退職時期を決める際の3つの要素を解説します。

会社の繁忙期と閑散期

退職を決める際に、会社の繁忙期と閑散期を把握することは極めて重要です。

一般的に、3月は年度末、9月は決算期となることが多く、多忙な時期です。

5月に退職する場合、年度末の繁忙期を避けられますが、新人の入社時期と重なる可能性があります。

新人教育の負担があるため、退職の申し出をする場合は、業務に支障が出ないよう配慮が必要です。

ボーナス支給時期

退職時期を考えるうえで、ボーナス支給のタイミングは大きなポイントになります。

企業によっては、ボーナス支給の条件として「一定期間在籍していること」を求めるケースがあり、退職日を誤ると、ボーナスを受け取れない可能性があります。

たとえば、6月にボーナスが支給される会社の場合、5月末に退職すると、ボーナスを受け取る権利を失う可能性があります。逆に、6月末まで在籍すれば、ボーナスを受け取ってから退職することが可能です。

ただし、ボーナスを受け取った直後に退職すると、会社側から「ボーナスをもらってすぐ辞めるのか」という印象を持たれることがあります。

退職交渉が難航するケースや、円満退職ができなくなるリスクがあるため、慎重に判断しましょう。

社内の人事異動やプロジェクトの進行状況

退職を決める際には、社内の人事異動やプロジェクトの進行状況を考慮することも重要です。

特に、プロジェクトの途中で退職すると、後任の引き継ぎが難しくなり、会社に大きな影響を与える可能性があります。

たとえば、以下のような状況での退職は避けるべきです。

• プロジェクトの納期直前
• 新しい人事異動が発生した直後
• 上司や同僚が多忙な時期

退職のベストなタイミングは、プロジェクトの完了後や、業務が一段落したタイミングです。可能であれば、上司と相談しながら、引き継ぎがスムーズに進む時期を選びましょう。

また、退職を伝える際は、事前にスケジュールを整理し、引き継ぎプランを準備することが大切です。

上司に5月退職を伝えるときのポイント・注意点

退職の意思を最初に伝える相手は、必ず直属の上司です。

突然人事部に退職届を提出すると、上司との関係が悪化し、職場での雰囲気がぎくしゃくする原因になります。まずは上司に口頭で伝え、相談の場を設けることが大切です。

業務が落ち着いている時間帯に話す

業務が落ち着いている時間帯（朝一や昼休み後）に話しましょう。

退職の相談は、上司が忙しい時間帯や会議前後などを避け、業務に余裕があるタイミングを選ぶのが基本です。

急ぎの業務があると上司も余裕を持って対応できず、話が十分に伝わらない可能性があります。

「少しお時間をいただけますか」と事前にアポイントを取ると、真剣な相談であることが伝わりやすくなります。

落ち着いて話せる環境を選ぶ

空いている会議室など、落ち着いて話せる環境を選びましょう。

退職の話は、周囲に聞かれないような落ち着いた場所で行うのがベストです。

オープンなスペースや他の社員がいる会議室では、内容が筒抜けになるリスクがあります。

内容がプライベートな分、上司に対しても配慮ある態度を心がけることが大切です。

感情的にならず冷静に伝える

退職を切り出す際は、感情的にならず冷静に伝えることが重要です。

上司から「なぜ辞めるのか？」と理由を聞かれる可能性が高いため、事前にポジティブな退職理由を整理しておくと良いでしょう。ネガティブな表現はトラブルの元になります。

感情的になってしまうと、本来の意図が伝わらなくなり、円満な退職が難しくなる可能性もあります。落ち着いて話すことで、誠意も伝わりやすくなるので意識してみてください。

退職の意志を明確に伝える

「退職を考えています」ではなく、「〇月〇日をもって退職させていただきたいと考えています」と、具体的かつ明確な言葉で伝えることが大切です。

あいまいな表現は、上司に「まだ迷っているのか」と捉えられ、引き止められたり話が進まなかったりする原因になります。

退職の意志が固いことを伝えたうえで、今後の対応や引き継ぎについて相談しましょう。

円満退職に向けたスケジュールを相談する

退職を伝えた後は、上司と一緒に引き継ぎや有給消化など、退職までのスケジュールを相談しましょう。

事前に自分の中でおおよその退職日や引き継ぎの計画を考えておくと、スムーズに話が進みます。

また、繁忙期など会社側の都合も踏まえた柔軟な対応ができれば、より円満に退職しやすくなります。

協力的な姿勢を見せることも、印象を良くするポイントです。

退職に関する書類の提出について確認する

退職には退職願や退職届の提出が必要な場合が多く、会社ごとに提出形式やタイミングが異なります。

退職の意思を伝えた後は、上司に必要な書類や提出時期を確認しましょう。

また、就業規則で「〇か月前までに提出」と定められているケースもあるため、事前に確認しておくと安心です。

適切な手続きを行うことで、退職後のトラブルを防ぐことにもつながります。

退職理由を伝えるときのポイントと例文

退職を申し出る際、どのように理由を伝えるかは非常に重要です。理由によっては、上司の反応が変わる可能性があるため、慎重に考えましょう。

ネガティブな理由は避けて前向きな表現を心がける

「給料が低いので辞めます」「人間関係が合わないので辞めます」など職場への不満や人間関係のストレスといったネガティブな理由をそのまま伝えると、感情的な印象を与え、関係がこじれる可能性があります。

こうした場合でも、前向きな言い方に言い換えるのが円満退職のコツです。

「より成長できる環境に身を置きたい」など、建設的な理由を示すことで、納得感を与えることができます。

例文：
「今後は新しい分野にチャレンジし、これまで培った経験を活かしてより成長していきたいと考え、退職を決意いたしました。」

個人的なキャリアの成長を強調する

退職理由に「キャリアアップ」「専門性の追求」「スキルの向上」など、個人の成長をベースにした説明は、相手に理解されやすく、ポジティブな印象を与えます。

漠然とした言い回しよりも、挑戦したい業界や仕事に触れると説得力が高まります。

例文：
「これまでの業務で培った経験をもとに、今後はマーケティング分野でさらに専門性を高めたいと考えるようになり、退職を決意しました。」

感謝の気持ちを伝えて円満に話を進める

退職を伝える際は、これまでの指導や支援に対する感謝の気持ちをしっかり伝えることが円満退職の鍵となります。

たとえ退職理由が内心ネガティブなものであっても、感謝の言葉があることで、誠実な印象を与えることができます。

例文：
「これまで本当に多くのことを学ばせていただき、感謝しております。お世話になった職場を離れるのは心苦しいのですが、今後の人生を見据えたうえでの決断となりました。」

5月退職を決意したらやること・準備

5月に退職すると決めたら、やらなくてはいけないことや準備することがあります。

スムーズに退職日を迎えられるように理解しておきましょう。

退職理由を明確にする

退職を円満に進めるためには、退職理由を明確にし、適切な伝え方を準備することが必要です。

退職の意思を伝える際、「スキルアップのため」、「家庭の事情」、「新しい環境で挑戦したい」など、前向きな理由を選ぶことで、円満退職につながりやすくなります。

ネガティブな理由を前面に出すと、上司や同僚との関係が悪化し、退職後に不利な状況を招く可能性があるため注意しましょう。

さらに、退職を申し出る際は、口頭での意思表示が一般的です。メールや電話ではなく、必ず対面で直属の上司に伝えることが望ましいです。

退職日と引き継ぎ期間を設定する

退職の申し出をした後、次に退職日と引き継ぎ期間を決めます。

理想的な引き継ぎスケジュールは次のとおりです。

時期	具体的な対応
退職申し出（2ヵ月前）	上司へ相談のもと退職日を調整
1.5ヵ月前	退職届の提出・後任者の選定
1ヵ月前	引き継ぎの準備（マニュアル作成、業務整理）
2週間前	具体的な引き継ぎ作業・最終確認
退職日直前	関係者への挨拶・書類の返却

退職日が決まれば、おのずと最後の1～2か月間におけるスケジュール感が決まります。

引き継ぎには時間がかかることも多いため、余裕をもってスケジュールを組むのがおすすめです。

退職願・退職届を作成して提出する

退職願や退職届の準備も重要です。両者の違いを理解し、適切な方法で提出しましょう。

書類	役割	提出後の撤回可否	提出先
退職願	会社に退職の意向を伝える	撤回可能	直属の上司
退職届	退職の最終意思を伝える	原則撤回不可	人事部や経営陣

退職願・退職届のフォーマットは会社によって異なるため、事前に会社の規則を確認しておきましょう。

一般的な書き方例は次のとおりです。

退職願  

令和〇年〇月〇日  
株式会社〇〇  
代表取締役 〇〇 〇〇 様  

このたび、一身上の都合により、令和〇年〇月〇日をもって退職させていただきたく、ここにお願い申し上げます。  

〇〇〇〇（署名）  

退職届  

令和〇年〇月〇日  
株式会社〇〇  
代表取締役 〇〇 〇〇 様  

このたび、一身上の都合により、令和〇年〇月〇日をもって退職いたします。  

〇〇〇〇（署名）  

提出する際は、封筒に入れて上司に手渡しするのがマナーです。円満退職を目指し、誠意を持った対応を心がけましょう。

こんな場合はどうする？ 上司や会社の反応パターンの対応例

退職を申し出た際、必ずしもスムーズに受け入れられるとは限りません。上司や会社の対応によっては、引き留められたり、話を聞いてもらえなかったり、思わぬ反応をされることもあります。

ここでは、想定される4つのパターンと、それぞれの適切な対応方法を解説します。

退職を引き留められた場合

退職を申し出た際に、上司や人事から「もっと待遇を良くするから残ってほしい」「このプロジェクトが終わるまでいてほしい」と引き留められることがあります。

その場合、退職の決意が揺るがないことを明確に伝えましょう。「大変ありがたいお話ですが、決意は変わりません」と丁寧に断ることが大切です。

「考え直してほしい」と何度も説得されることを避けるため、「申し訳ありませんが、すでに転職先が決まっています」と伝えると話がスムーズになります。

また「給与を上げる」「昇進の可能性がある」などの提案があった場合、一時的な改善策かどうかを冷静に判断することが重要です。

すでに新しいキャリアプランを描いている場合、感謝の気持ちを伝えながらも、辞意を貫きましょう。

話を聞いてもらえなかった場合

上司が忙しく、退職の話を持ち出しても「後にしてくれ」と言われることが続くケースや、退職の話をまともに受け止めてもらえないケースがあります。

事前に「大事な話があります」と伝え、時間を確保してもらいましょう。

突然話を切り出すのではなく、「〇〇日に少しお時間をいただけませんか？」とアポを取るのが効果的です。

また退職願・退職届を作成し、書類として提出することで、上司に無視されるリスクを減らせます。

直属の上司が聞く耳を持たない場合、人事部に直接相談することも選択肢の一つです。

「退職の意志は固く、手続きを進めたい」という意向を伝え、上司を通さず進める方法もあります。

競合企業への転職の場合

退職後の転職先が同じ業界の競合企業だった場合、会社側が過敏に反応することがあります。特に、競業避止義務（同業他社への転職を制限する規定）がある場合、トラブルになることもあります。

事前に就業規則や雇用契約書に「競業避止義務」があるかを確認しておきましょう。場合によっては、一定期間競合企業への転職が禁止されていることがあります。

また、転職先を正直に話す必要はありません。「別の業界へ挑戦する」といった曖昧な表現をするのも一つの手段です。

競合企業名を伝えると、機密情報の持ち出しを疑われたり、強く引き留められたりする可能性があります。

もし競合企業への転職がバレた場合でも、「新しい環境での成長を目指している」とポジティブに伝えましょう。

あっさり受け入れられた場合

退職を申し出たにもかかわらず、上司や会社が驚くほどあっさり受け入れた場合、「こんなに簡単に辞められるの？」と拍子抜けすることがあります。

会社にとって代替可能な存在であれば、引き留められないこともあるため、自分の評価を冷静に受け止めるのも重要です。

一方で、事前に引き継ぎ計画をしっかり立てていた場合、会社側がスムーズに受け入れるケースもあります。

たとえ引き留められなかったとしても、最後まで誠実に業務をこなし、丁寧な引き継ぎを行いましょう。

「引き継ぎはいらない」と言われた場合も、最低限の業務整理やマニュアル作成を行うのが社会人としてのマナーです。

5月退職後の手続きと社会保険・税金の対応

退職後には、社会保険の切り替えや失業保険の受給手続きなどおこないます。

社会保険の切り替え

退職すると、健康保険の資格を喪失し、会社の社会保険から外れることになります。次の勤務先が決まっていない場合、選択肢として以下の3つが考えられます。

• 国民健康保険
• 家族の扶養
• 健康保険の任意継続

このうち、任意継続は保険料が高額になるケースが多いため、家族の扶養に入ることが可能かどうかを確認しておくことが重要です。

健康保険証や社員証の返却手続き

退職時には、会社から支給されている健康保険証や社員証などの返却が必要です。これらは会社が貸与しているものなので、退職日までに適切な手続きを行いましょう。

• 健康保険証
• 社員証・名刺
• 社内通行証・セキュリティカード
• PC・スマートフォン
• 業務マニュアルや資料

社員証やパソコン、名刺などは退職日当日もしくは退職日までに返却しなくてはいけません。

漏れがないよう、会社にも返却物を確認しておきましょう。

住民税や所得税の精算方法

退職後も支払う義務がある税金として、住民税と所得税があります。住民税は前年の所得に基づいて課税され、毎月の給与から天引きされるのが一般的ですが、退職すると支払い方法が変わるため注意が必要です。

転職先が決まっている場合、転職先で引き続き天引きされますが、無職期間がある場合は役所から送付される納付書で支払います。

会社を退職して転職までに空白期間がある場合は、住民税の一括払いが必要になるケースが多いため、住んでいる自治体に確認しましょう。

また、所得税は退職時に最後の給与から源泉徴収されますが、控除が適用される場合は確定申告で還付を受けることが可能です。

退職時に利用できる支援サービスと選択肢

退職時に利用できる便利なサービスを紹介します。

転職エージェント

退職を決めた後、次のキャリアをスムーズにスタートするためには、転職エージェントを活用することが重要です。

特に、5月に退職する場合は、4月の新卒採用シーズンが落ち着き、企業が中途採用にシフトするタイミングでもあるため、転職活動の成功率を高めることができます。

転職エージェントでは主に次の内容をおこなってくれます。

• 非公開求人の紹介
• 履歴書・職務経歴書の添削
• 面接対策・模擬面接の実施
• 年収交渉の代行

一般の求人情報サイトには掲載されていない好条件の求人に応募できたり、面接での受け答えを事前に練習できたりするのはメリットでしょう。

求人情報サイト

転職エージェントを利用しつつ、求人情報サイトも並行して活用するのが効果的です。

求人サイトは、自分のペースで検索や応募ができるため、忙しい人にもおすすめといえます。

人気の求人サイトには、「Indeed」や「エン転職」、「ビズリーチ」などがあり、複数の求人情報サイトを活用するのが一般的です。

退職代行サービス

「上司に退職を伝えづらい」「職場がブラック企業で、辞めることが許されない」という場合は、退職代行サービスを利用する選択肢もあります。

退職代行とは、本人に代わって退職の意思を会社に伝え、手続きを進めるサービスです。会社に出向くことなく、スムーズに退職することが可能です。

上司と関係性が上手くいっていない場合や、強く引き止められそうという場合には便利なサービスですが、費用がかかる点や会社側から不信感を抱かれる原因になる点には注意してください。

キャリア相談や再就職支援

退職後、すぐに転職する予定がない場合でも、キャリア相談や再就職支援を受けることで、スムーズに次のキャリアを考えることが可能です。

キャリア相談サービスは、キャリアコンサルタントが今後のキャリア設計についてアドバイスをしてくれるサービスです。無料で相談できる機関もあります。

ハローワークや転職エージェントでキャリア相談をおこなっているので、利用してみてください。

また企業によっては、退職者向けに再就職支援サービスを提供していることがあります。

特に、大企業では退職者向けのキャリアサポートプログラムを用意しているケースもあるため、会社の制度を事前に確認することをおすすめします。

退職に伴う経済的影響と対策

退職すると、給与がなくなるだけでなく、ほかにも経済的影響を受けます。退職前に情報を知り、対策しておきましょう。

失業保険の受給要件と手続き

退職後に転職先が決まっていない場合、雇用保険（失業保険）の受給手続きを進めることが可能です。

失業保険を受け取るための条件は次のとおりです。

• 退職前の2年間で雇用保険の加入期間が12カ月以上ある
• ハローワークで求職活動を行い、「就職の意思」がある
• 月に1回以上の求職活動を行い、ハローワークの認定を受けている

失業保険の受給を希望する場合、退職後すぐにハローワークで「求職申込み」を行う必要があります。

失業保険の支給開始は、自己都合退職の場合通常1カ月の待機期間が発生するため、その間の生活費の準備をしておきましょう。

退職金の有無と計算方法

退職金の支給は企業ごとに異なり、支給の有無や計算方法は就業規則や退職金規程に定められています。退職金が支給される場合、計算方法は以下の3つが一般的です。

• 基本給×勤続年数×支給率
• 退職時の給与×一定倍率
• 企業独自のポイント制（ポイントに応じて支給額が決定）

あらかじめ退職金の計算方法と支給される時期を確認しておきましょう。

一般的には退職後1〜3カ月後に支払われることが多いです。

社会保険料の負担と対応策

退職すると、それまで会社が負担していた社会保険料（健康保険・厚生年金）の負担が個人に移るため、費用負担が増加します。特に、健康保険の扱いには注意が必要です。

先述したとおり、退職後の社会保険の選択肢は次の3つです。

• 国民健康保険
• 家族の扶養
• 健康保険の任意継続

3つの中で一番費用負担を減らせるのは、家族の扶養に入ることでしょう。ただし、扶養条件（年収130万円未満など）を満たしている必要があります。

任意継続は保険料が全額自己負担になるため割高ですが、在職中と同じ保障内容（医療費の自己負担割合、出産育児一時金、傷病手当金の一部など）を維持できる点が魅力です。

退職後のキャリアプランとスキルアップ

退職しても再就職を希望する場合、キャリアアップやスキルアップについてあらかじめ考えておく必要があります。

転職活動のスケジュールと戦略

退職後のキャリアをスムーズに進めるためには、計画的な転職活動が重要です。特に5月に退職する場合、転職市場の動向を把握しながら、効率的に活動を進めましょう。

時期	活動内容
退職1〜2カ月前	転職サイトの登録、転職エージェントとの面談
退職1カ月前	応募企業のリストアップ、履歴書・職務経歴書の準備
退職直後	面接の実施、選考対策
退職1〜2カ月後	内定獲得、入社準備
退職3カ月後まで	新しい仕事に慣れ、スキルアップを図る

転職エージェントを活用し、書類選考・面接対策を徹底しつつ効率的に求人を探すのがおすすめです。

特に、書類選考で落ちないためには、履歴書・職務経歴書の完成度が重要です。転職エージェントを利用すると、プロのキャリアアドバイザーが無料で添削してくれるため、活用するとよいでしょう。

新たな資格取得やスキル習得の計画

転職市場で有利に進めるためには、資格取得やスキル習得が重要です。特に未経験の分野に転職する場合、資格があると評価が上がるため、積極的に学習を進めましょう。

人気の資格・スキルは次のとおりです。

分野	取得推奨資格・スキル
IT・Web業界	ITパスポート、基本情報技術者、Python、Webデザイン
営業・マーケティング	簿記、ファイナンシャルプランナー（FP）、Google広告資格
人事・総務	社会保険労務士（社労士）、秘書検定
語学・国際業務	TOEIC、ビジネス英語、貿易実務検定

なかでもITスキルや語学力は業界問わず評価されるため、転職後のキャリアアップにもつながります。

スキルアップするには、オンライン学習プラットフォームを活用したり専門スクールに通うとよいでしょう。

またハローワークでは無料の職業訓練を実施しています。

ネットワーキングと人脈作りの重要性

転職活動において、ネットワーキング（人脈作り）は大きな武器になります。特に、転職市場では求人情報の約7割が「非公開求人」とされており、コネクションがあれば有利に進めることができます。

次のような方法で人脈づくりをしておくのがおすすめです。

• LinkedInで業界のプロフェッショナルとつながる
• 転職エージェントのイベントに参加する
• 元同僚や上司と連絡を取り、転職の情報を得る
• 勉強会やセミナーで新しい業界の知識を深める

人脈を広げておくことで、「前職での実績を評価されて、新しい職場に推薦された」というケースも少なくありません。積極的にネットワーキングの機会を活用しましょう。

退職する人におすすめのサポートサービス「退職バンク」

5月に退職を考えている方は、退職後の失業保険の受給に向けた準備を早めに進めることが大切です。

失業保険は、退職の理由やタイミングによって受給条件や支給額が変わるため、自己判断だけで進めると損をしてしまう可能性もあります。

制度の内容が複雑で不安な場合は、「退職バンク」など、失業保険の申請サポートを行っている専門サービスの活用がおすすめです。

退職理由の整理や受給資格の確認などを専門家が丁寧にサポートしてくれるため、安心して次のステップに進むことができます。

退職時期に関してよくある質問

退職時期に関してよく寄せられる質問にお答えします。

退職の意思はいつ伝えるのがベスト？

一般的には、退職の1〜2カ月前に伝えるのが理想的です。

ただし、就業規則によっては3カ月前の申告が必要な場合もあるため、事前に確認しましょう。

また繁忙期を避け、比較的落ち着いた時期に申し出るとスムーズに話が進みます。直属の上司にまずは口頭で伝え、その後退職願・退職届を提出するのが一般的な流れです。

退職日を月末にするべき？ それとも月途中でもOK？

月末退職のほうがメリットが多いですが、会社の規則によっては月途中の退職も可能です。

月末退職の場合、社会保険の切り替えがスムーズだったり給与計算がわかりやすいメリットがあります。

転職先の入社タイミングと調整しやすい場合も多いでしょう。

月途中退職の場合は、社会保険料を2重に支払う恐れがあります。転職先の入社日と調整し、無駄な社会保険料の支払いが発生しないか確認するとよいでしょう。

ボーナスをもらってから退職しても問題ない？

就業規則で「ボーナス支給時点で在籍していること」が条件になっていれば問題ありませんが、会社によっては退職者への支給を制限する場合もあります。

あらかじめ就業規則を確認し、ボーナスの支給日と退職日を調整しましょう。

また、ボーナスをもらってすぐ退職すると、心象が悪くなることもあるため、可能であればボーナスを受け取ってから少し期間をおいて退職すると、円満に進めやすいです。

退職日を会社に決められることはある？

基本的には労働者が決める権利がありますが、会社と相談して調整するのが一般的です。

民法では、「退職の意思表示をしてから2週間後には退職できる」と定められています。ただし、就業規則で「1カ月前に申し出ること」とされている場合が多いため、会社の規定に従うのが無難です。

プロジェクトの進行状況や引き継ぎの都合で、会社側から退職日の変更を求められることもあるため、可能な範囲で配慮しましょう。

どうしても予定通りの退職が必要な場合は、「引き継ぎプランをしっかり立てる」ことが円満退職のカギになります。

有給休暇はすべて消化できる？

法律上は消化できる権利がありますが、会社との交渉次第です。

ただし、会社によっては「業務の引き継ぎが終わらないと休暇を取れない」と言われることもあります。退職届を提出する前に、有給休暇の取得計画を相談するとスムーズです。

退職願を提出する前に、有給休暇の残日数を確認しておき、会社としっかり話し合うことが大切です。

退職を伝えたら、会社に嫌がらせをされた…どうすればいい？

明らかに違法な対応（退職の拒否、嫌がらせ、パワハラなど）をされた場合は、法的措置を検討しましょう。

会社の対応が違法になり得るケースは次のとおりです。

• 「退職を認めない」「引き継ぎが終わるまで辞めさせない」と言われる
• 急に評価を下げられたり、仕事を外されたりする
• パワハラ・嫌がらせを受ける

いやがらせを受けた場合、証拠を残したうえで労働基準監督署や弁護士に相談しましょう。

できるだけ穏便に退職日まで過ごしたいという場合、退職代行サービを利用するのも一つの手です。

退職後、社会保険や税金の手続きはどうすればいい？

退職後の社会保険や税金の手続きは、自分で行う必要があります。

健康保険の選択肢は3つです。

• 国民健康保険に加入する
• 家族の健康保険に加入する
• 退職前の健康保険を「任意継続」する

また、厚生年金から国民年金に切り替える必要もありますが、転職先が決まっている場合は、新しい会社で手続きしてもらえます。

転職先が決まっていなくても退職して大丈夫？

可能ですが、生活費や転職活動の計画をしっかり立てることが重要です。

失業保険（雇用保険）の受給条件を満たしていれば、一定期間の生活費を補填できるため、資金を確保する手段として覚えておきましょう。

退職後の空白期間が長引くと、転職市場で不利になることもあります。転職活動を計画的に進め、できるだけ退職前に次の仕事を決めるのが理想です。

まとめ：5月退職なら3月〜4月初旬までに退職願を提出しよう

退職を成功させるためには、適切なタイミングで退職の意思を伝えることが重要です。退職の意思は最低でも1カ月前、可能なら2カ月前に伝えるのが原則。

5月に退職する場合、3月〜4月初旬までに退職願を提出するとよいでしょう。

また、円満に退職するためには、最後まで誠実な対応を心がけることが大切です。

業務の引き継ぎをしっかり行い、後任がスムーズに業務を引き継げるよう配慮しましょう。